Castilla es autor de veintiún libros publicados de psiquiatría, seis libros de ensayos y 186 monografías neuropsiquiátricas publicadas en revistas especializadas, dos novelas y una autobiografía en dos volúmenes. En su primera etapa (1946-1965), se dedicó principalmente a la neuropsiquiatría y la neuropatología en la tradición que inició Ramón y Cajal y que continuaron Achúcarro, Lafora, Sacristán, Prados y otros psiquiatras españoles anteriores a la Guerra Civil. Además, estuvo influenciado por la fenomenología, sobre todo la psicopatología al análisis existencial: Husserl, Max Scheler y del nazi Heidegger, debido a la influencia de la Psiquiatría alemana en España.
Empezó a ser conocido con su libro Un estudio sobre la depresión. El siguiente, Fundamentos de antropología dialéctica, abrió un nuevo frente social en la psiquiatría y en la conciencia pública española señalando la importancia que en el desarrollo de las patologías y su curación tiene el contexto social, político, filológico y económico. El impacto de la obra se acusó en las nueve ediciones sucesivas que tuvo. Su segundo libro, La incomunicación, se publicó en 1969 y tiene trece ediciones. Al año siguiente, sus Cuatro estudios sobre la mujer y su Sensualidad y represión fueron también muy leídos.
Son muchos otros los trabajos, algunos anteriores, que habría que mencionar a propósito de cuestiones tan interesantes como El proceso de degradación de las estructuras delirantes (1957), El discurso de la mentira (1988), De la intimidad (1989) y un sinfín de temas de evidente interés público. Otras obras responden a una preocupación científica básica, como la ya citada Foundations of dialectic Anthropology (1969), Introducción a la hermenéutica del lenguaje (1972), Una investigación de teoría psicopatológica (1984) o El delirio, un error necesario, que fue Premio Internacional de Ensayo Jovellanos (1997), así como otras publicaciones que anuncian ya el giro claramente teorético que representa su Teoría de los sentimientos, una monografía importante que desde el año 2000 pasa ya de siete ediciones.
Como escritor ha cultivado también la novela, publicando Una alacena tapiada (1991) y Discurso de Onofre (1999).
Sus méritos científicos, talento como ensayista, valor de su lenguaje y testimonio histórico de la España de posguerra a través de sus dos libros de memorias, Pretérito imperfecto. Autobiografía (1922-1949) (1997), IX premio Comillas, y Casa del olivo. Autobiografía (1949-2003) (2004) le valieron un escaño (letra Q) en la Real Academia de la Lengua Española desde 2004.